Δοκίμασε επανεγκατάσταση του grub.
Κατέβασε πιο παλιό kernel (ενδέχεται να έχει πρόβλημα ή ο kernel ή το initrd.img).
Αν χρησιμοποιείς LVM, ξανακάνε το εγκατάσταση γιατί μπορεί να έχει διαγραφεί και να μην φορτώνουν τα modules:
apt-get install lvm2
dpkg-reconfigure lvm2
Κοίτα στο /etc/fstab αν το root partition έχει το σωστό uuid. Το βρίσκεις με την εντολή blkid .
